从三氯乙烯把有机超强碱F合成出来,这过程每一步都在给官能团做改变。有机碱像二甲基胺这样的“老戏骨”,现在是被“有机超强碱”接了棒。这里给个典型模板,看看怎么准备这类型的“狠角色”。 首先得记住这几点信息:1个不饱和度暗示有碳碳双键,另外胺基化反应会和RNH 2发生作用。还有,苯胺和甲基吡啶是同分异构体,后面要用到。 下面是每一步拆解: 3.1从A到B:三氯乙烯出来,它的分子式C 2 HCl 3暗示1个不饱和度,所以结构中有碳碳双键。根据信息①,锁定A就是三氯乙烯。 3.2从B到C:这里进行消去反应,把1分子HCl给脱出去了,生成顺式-2-氯-3-氯甲基-1-丙烯(C)。氯原子和碳碳双键都准备好了。 3.3从C到D:C要和二环己基氨反应。二环己基氨的氨基氢把两个氯给推走了,生成D。虽然这个过程看着平淡无奇,但它为后续六元环芳香同分异构体打下了基础。 接下来要搜罗六元环芳香同分异构体: 4.1骨架限定为六元环加芳香性。首先想到苯环,但信息③提到苯胺和甲基吡啶也有可能。 4.2羟基位置要注意。E需要和金属钠反应说明有OH。核磁共振显示有四组峰对应11个氢原子中的两个甲基、一个羟基还有亚甲基或者对称氢。 4.3选择两个取代基的结构。最终要选出二取代的芳香环结构。 总之这条路线不要求设计新路线,而是考察同分异构体数目和书写结构简式的能力。只要记住每一步都在给官能团做加减法,就能像搭积木一样把F从三氯乙烯一步步变成超强碱。