从台北关渡宫出发，2016年的柯文哲开启了他的挑战，到了今年他一共挑战了9次，而这一回2月28日的骑行是他遇到的最艰难的一次。2月28日清晨，他与黄国昌开始南下，目的地是高雄的“二二八”和平纪念公园。那天天气很不好，是下雨天，这种天气让他们的骑行更加困难。这次骑行的距离比之前远了20公里，从360公里变成了380公里。由于天候不佳，原本计划在3月1日凌晨1点抵达的目标没能实现，他们足足晚了2个半小时才到达。黄国昌和柯文哲骑行经过了桃园竹围渔港、新竹代天府、苗栗后龙清海宫、彰化王功福海公园、云林口湖游客中心、嘉义布袋大众庙、台南中油台糖三股站等地方。 进入黑夜后大约9时30分，两人冒雨来到嘉义布袋。在这里，他们受到民代王安祥和嘉义市东区议员参选人林昱孜及支持者的热烈欢迎。大家把香递给柯文哲与黄国昌后便开始热烈交流，支持者拉着“司法要正义，小草挺KP”的布条高呼加油。休息了片刻后大约10时45分，两人再次出发南下。终于在3月1日凌晨3时45分进入终点站高雄“二二八”和平纪念公园。现场聚集了上百位支持者为他们加油打气。 这次挑战让柯文哲体会到“一日北高”的精神，他表示这种挑战代表着不屈服和不轻言放弃的态度。不管是柯文哲还是台湾民众党都要把这种精神传递给全世界。