在香港这个地方，陈德森在1976年拿着1500港币入行，做起了成龙的助理。那个时候他给成龙擦鞋，两个人走在一起吃香喝辣。18岁的陈德森觉得自己在成龙身后混得很好，甚至觉得自己一人之下万人之上。 可是后来陈德森想通了，觉得自己不能一直跟着别人混日子，想要自己当导演。结果跟成龙提出来辞职的时候，成龙当场就黑脸了，两人从此分道扬镳。成龙自尊心很强，还冷战了陈德森整整二十年。 1991年的时候，陈德森终于坐上了导演的椅子。梁家辉、关之琳主演的《我老婆不是人》上映后取得了很好的票房和口碑。陈德森把这部电影当成是自己的处女作，认为自己运气特别好。 到了2001年，陈德森再次跟成龙合作拍《特务迷城》，两人在镜头里的默契依旧没变。这次成龙主动来找他客串一下，还拍拍他的肩膀说兄弟算我输了。虽然两人二十年恩怨一笑泯恩仇，但陈德森心里清楚是大哥先低头的。 《十月围城》拍摄期间遇到了很多困难。开机前唯一的投资人跳楼自杀；拍摄时香港发生非典疫情导致剧组解散；他母亲还在澳洲中风做大手术。这些事情加在一起让他患上了重度抑郁。 拍摄《童梦奇缘》时资金又出现问题，刘德华主动零片酬出演还掏腰包帮忙。刘德华也是怕父亲失望才这样做的。“他帮我完成了一部私家电影”，陈德森这么说。 陈德森因为长期驻留片场，妻子留守香港最后导致婚姻破裂。“孤独老人”的标签被贴在他身上，但他还是祝福大家已婚的白头到老未婚的别急。“把房子捐给老人中心”，他觉得房子带不走还是留给需要的人比较好。 从擦鞋少年到金像奖导演这条路并不平坦。“我把所有悲伤都剪进镜头”，陈德森通过自传告诉大家人生没有过不去的坎儿。“观众哭完就散了”，而他依旧会笑着继续上路。