杜月笙的名号在20世纪二三十年代的上海黑社会里响当当，几乎无人不晓，他跟黄金荣、张啸林并列为上海滩三大黑帮巨头，名气也是越混越大。他是1888年农历七月十五出生的，那天夜里月亮特别圆，所以被叫作月生，后来改名叫月笙。这位大佬不光是黑社会的头面人物，还是个疯狂的戏迷。他不光爱看京剧，还爱演京剧，特别爱扮演赵子龙和黄天霸这种英雄角色。他请过不少名师教他唱戏，早期是金仲林教他，后来是戏篓子苗胜春传艺。学会了一出新戏就急着去票房登台走票。杜月笙的第一次正式演出是在1922年，无锡荣宗给人过五十岁大寿时的堂会上。到了1924年齐卢战争闹得人心惶惶，他和张啸林合演《连环套》给难民募捐。 后来1930年杭州西湖博览会开幕时，他们又在《打严嵩》里扮戏。1931年为了救济长江水灾的难民，上海中华赈济会又搞了场义演，他和张啸林又演了《骆马湖》。不过尽管他唱得再好，一口浓重的浦东土话改不掉，尤其是在唱《打严嵩》里的西皮流水那段最明显。这个特点被当时的名角王无能抓住了来调侃他。 王无能编了个滑稽段子叫《杜月笙打严嵩》，在市民里头传得挺火。杜月笙知道后没生气还觉得好玩，就把王无能请到了家里让他演这段。王无能刚开始心里打鼓又怕又不敢不去硬着头皮来了。演完后他自嘲说自己这是唱的杜派，杜月笙听了大笑觉得挺有意思就给了200块大洋赏钱。 1929年41岁的杜月笙把坤角老生姚玉兰娶回了家当第四任老婆。杜月笙的婚姻故事挺复杂的。他的第一个老婆是沈月英，她是他长子杜维潘的娘。这婚事是1915年的时候定下的，当时还是黄金荣和桂生姐给操办的婚礼。到了1918年他身体不太好的那时候娶了两位太太。前半年娶了陈氏夫人生了仨孩子；下半年又把孙氏夫人娶进了门还生了俩儿子。这两位太太后来都住在民国路民国里的那个宅子里。 后来杜月笙搬到华哥臬路去住了，而孙氏夫人就被安排在三楼住被大家叫做三楼太太。这段复杂的婚姻史也反映出杜月笙在私生活上的一些故事。