瓜迪奥拉可是皇家马德里的死对头。虽说早在2012年就不执教西甲球队了，但他们之间的恩怨情仇还在欧冠场上没完没了。他在巴萨那会儿，可是皇马的头号克星。不过自从他去了国外执教，情况就变了，皇家马德里现在比以前强多了。虽说他已经离开伊比利亚半岛好多年了，皇家马德里还是他生涯里最熟悉的对手之一。翻开他的执教记录，他和阿森纳、切尔西、曼联交手的次数比皇马还多。这次欧冠16强战开打之前，瓜迪奥拉和皇马总共交锋了28次。这段漫长的历史可以分成两个截然不同的阶段。故事从2008年到2012年开始，那个时候瓜迪奥拉带着巴塞罗那梦之队踢球，皇家马德里基本上就是给巴萨传控体系做背景板。那个阶段他们打了15次正面交锋，瓜迪奥拉带领红蓝军团赢了9场比赛。其中有一场特别经典，就是2008到2009赛季在伯纳乌球场踢了一场6比2的大胜。那时候巴萨拿了三冠王，把皇马打得落花流水。第二年秋天，这支加泰罗尼亚球队在诺坎普球场又用5比0横扫了老对手。2010到2011赛季欧冠半决赛里，瓜迪奥拉踩着皇马肩膀闯进决赛拿到冠军。虽然那个时候巴萨很强势，但皇家马德里也不是好惹的。国王杯决赛里，克里斯蒂亚诺·罗纳尔多在加时赛进球绝杀了巴萨。一年后西甲联赛上，皇马又横扫联赛夺冠。克里斯蒂亚诺·罗纳尔多在诺坎普打入制胜球宣告了瓜迪奥拉巴萨时代结束。去了国外之后，瓜迪奥拉迎来重大转折，在2013到2014赛季欧冠半决赛和老对手重逢了。当时已经接手拜仁慕尼黑的他遇到了惨败，两回合比赛0比5被皇马淘汰出局，尤其是次回合在安联球场0比4输给皇马。这场比赛给瓜迪奥拉留下惨痛记忆。到了伊蒂哈德球场之后曼城和皇马在欧冠相遇频繁成为了欧洲足坛最具吸引力的比赛之一。瓜迪奥拉执教曼城期间和皇马交手记录算得上势均力敌，但如果看淘汰赛晋级次数，皇马还是更占优势。白衣军团经常能在绝境中爆发出惊人力量把曼城挡在门外。除了竞技层面变化之外场外气氛也变了许多穆里尼奥和瓜迪奥拉斗得热火朝天的时候气氛紧张现在的瓜迪奥拉显得很克制尊重对手时光飞逝瓜迪奥拉还是现役主帅中和皇马交手次数最多的一个人。但现在面对老对手时候却常常输掉比赛看着他们赢球终场哨响时笑着离场.